2026.09.25

退職勧奨の進め方｜違法を避けて合意退職へ進む手順

経営リスクナビ編集部

退職勧奨を進める局面では、問題社員対応や人員整理の必要性があっても、面談の組み立て方次第で退職強要・パワハラと評価される不安がつきまといます。準備不足のまま踏み込むと、言動の切り取りや「執拗さ」「威圧感」を理由に紛争化し、解雇に切り替える場合も30日前までの解雇予告など手続負担が現実化します。社内調整を担う立場としては、法的枠組みと実務の運用を同時に押さえ、どの順で何を整えて面談・条件交渉・合意書に落とすかを決めておく必要があります。実務で最初に押さえるべきは退職勧奨の位置付けです。解雇との違いから見ていきます。

退職勧奨の位置付け
- 退職勧奨と解雇の違い
- 退職勧告と希望退職との違い
退職勧奨の理由を整理する
違法な退職強要を避ける
退職勧奨の手順を固める
退職条件と合意書を詰める
拒否後の対応と高リスク場面
よくある質問
退職勧奨への対応で次にすべきこと

退職勧奨の位置付け

退職勧奨と解雇の違い

退職勧奨は、会社が従業員に対して自主退職（合意退職）を提案し、同意を得て労働契約を終了させるための説得です。これに対し解雇は、従業員の同意がなくても使用者が一方的に労働契約を終了させる法的措置であり、性質が根本的に異なります。

解雇（ここでは普通解雇）は、客観的に合理的な理由を欠き、社会通念上相当と認められない場合には権利濫用として無効になります（労働契約法16条（労働契約法第16条））。また、普通解雇を検討する前提として、就業規則等に解雇事由の定めがあること、さらに国籍・信条・社会的身分、婚姻、妊娠、不当労働行為等の解雇禁止事由に当たらないことの確認が必要です。

さらに、解雇には手続面の負担もあります。解雇する場合は、30日前までの解雇予告またはそれに代える解雇予告手当（同日数分の賃金相当額）の支払いが必要です（労働基準法20条（労働基準法第20条））。解雇が後日無効となった場合、会社が解雇日以降の給与相当額等の支払いを負うリスクが現実化します。

そのため実務では、解雇の有効性（就業規則の根拠、証拠、合理性・相当性、禁止事由該当性、予告手続）を精査しつつ、まずは合意退職の余地を探る位置付けとして退職勧奨を用いるのが合理的です。退職勧奨はあくまで「同意があれば成立する」枠組みなので、本人の自由意思を尊重し、退職届や退職合意書で合意内容を明確化する運用が重要です。

退職勧告と希望退職との違い

退職勧奨（退職勧告）は、特定の従業員に対して個別に退職を打診し、合意退職を目指す働きかけです。一方、希望退職は、事業の縮小や一部休廃止などの人員整理を目的に、一定の範囲の従業員から広く応募を募る制度設計です。

項目	退職勧奨（退職勧告）	希望退職
対象	特定の個人	全社または特定部門等の一定範囲
目的	問題社員対応や個別人員整理など、個別事情に即した契約終了	事業の縮小・一部休廃止に伴う人員整理など
進め方	面談で事情と条件を説明し、本人の同意を得る	募集要項を示し、応募者の中から運用する
主なリスク	執拗勧奨・威圧で退職強要と評価される	必要人材の流出、応募過多・不足による計画崩れ

退職勧奨（個別）と希望退職（募集）の違い

人員整理の局面では、離職票の離職理由区分でも「希望退職の募集又は退職勧奨」「事業の縮小又は一部休廃止に伴う人員整理」といった整理が求められ、理由を具体的に記載する運用が前提になります。制度目的と実態がずれると、従業員側の不信や手続上の紛争につながるため、どの手法を採るかを最初に明確化しておくことが重要です。

退職勧奨の理由を整理する

問題社員に退職を求める事情

問題社員への退職勧奨は、会社の「辞めさせたい」という印象論ではなく、業務上の支障が客観的に説明できる事情に基づいて整理する必要があります。特に後日、退職強要や嫌がらせと主張された場合、会社が説明責任を果たせるように、事実を積み上げておくことが実務上の防御線になります。

退職勧奨の検討対象になりやすい事情（例）

業務遂行能力がない状態が継続している（業務処理の誤りが反復し改善が見られない等）
指導後も無断欠勤・遅刻など勤務態度不良が是正されない
企業秩序違反があり、組織運営や周囲の勤務環境に具体的な悪影響が出ている
法令・セキュリティ情報管理への意識を欠く言動が業務上の重大リスクになっている

また、普通解雇に進む可能性がある場合を想定すると、就業規則等に定められた解雇事由に該当するか、解雇禁止事由に触れないか、合理性・相当性を満たすか（労働契約法第16条）といった観点での事前整理も、退職勧奨の説明の整合性を高めます。

能力不足や勤務態度の記録

能力不足や勤務態度不良を理由に退職勧奨を進めるなら、会社側は「評価」ではなく事実と指導の履歴で語れる状態にしておく必要があります。後で争いになった場合、指導や教育をせずにいきなり契約終了を迫ったと見られると不利になり得ます。

証拠として残しておきたい記録の型

ミスやトラブルの発生日時・内容・影響範囲・再発状況（時系列）
注意・指導を行った事実（面談メモ、指導書交付、メール、日報の記載）
教育・研修・配置転換等の機会提供と、その後の改善状況
同じ指摘や注意を二度以上受けている事実など、反復性が分かる資料

加えて、退職金を含む金銭条件の説明を行う可能性があるなら、退職金規程・就業規則・過去の退職金明細書など、退職金の定めと算定が説明できる資料を準備しておくことが重要です。これは、退職金請求が争点化したときに「退職金の定め」や「算定根拠」を立証する資料として整理が求められるためです。

能力不足・協調性欠如・私傷病で、退職勧奨に進めるかを分ける判断基準

退職勧奨へ進めるかどうかは、「辞めてもらうべきか」という結論から逆算せず、会社が尽くすべき回避努力（改善機会の付与等）を尽くしたかで分けて判断します。理由類型によって、会社側に求められる配慮の中身が変わるためです。

類型別の判断軸（実務）

能力不足：指導・教育を行ったのに改善しないこと、配置転換等でもなお業務遂行が困難なことを事実で示せるか
協調性欠如：性格論ではなく、企業秩序や周囲の勤務環境に対する具体的な支障があり、注意指導が積み重なっているか
私傷病：休職制度の運用、主治医所見の確認、業務軽減や復職支援などを踏まえ、無理のない形で検討しているか

解雇に進む可能性が少しでもある場合には、就業規則上の解雇事由が限定列挙とされる運用である点も踏まえ、どの条項に基づく議論なのかを事前に整理しておくと、面談時の説明がぶれにくくなります。

違法な退職強要を避ける

違法判断の基準と裁判例

退職勧奨は適法に行い得ますが、従業員の自由な意思決定を実質的に奪う態様になると、不法行為（民法上の損害賠償）として違法評価され得ます。裁判所は、回数・時間などの形式面だけでなく、言動の内容、心理的圧迫の程度、拒否後の対応を含めて総合考慮します。

参照事例として、サントリーホールディングス事件（東京高判平27・1・28労経速2284号7頁）では、上司が部下に対して「新入社員以下だ。もう任せられない。」「何でわからない、お前は馬鹿。」等と発言した点について、注意・指導として許容される限度を超え、相当性を欠いて不法行為を構成すると判断されました。

一方で、前田道路事件控訴審（高松高判平21・4・23労判990号134頁）では、上司が「会社を辞めれば済むと思っているかもしれないが、辞めても楽にならない」等と発言した事案につき、架空出来高計上の是正指示があったのに1年以上是正されていなかったなどの事情も踏まえ、厳しい指導が正当な業務の範囲内として不法行為に当たらないと判断されました。

この対比からも、退職勧奨の場面では、人格否定や侮辱に寄らず、業務上の事実と会社方針に限定して説明し、拒否を前提にした「追い込み」にならない設計にすることが重要です。

パワハラになるNG言動

退職勧奨は、面談担当者の言い方次第でパワハラ（職場のハラスメント）として問題化します。とくに、人格・私生活・家族関係に踏み込む発言や、侮辱的表現は、指導目的を装っても違法性が認定されやすくなります。

退職勧奨で避けるべきNG言動（例）

「新入社員以下だ」「お前は馬鹿」などの侮辱・人格否定（サントリーホールディングス事件で不法行為認定）
退職に応じない場合の不利益を過度に示唆する脅し（懲戒解雇や業界排除の示唆等）
私的な交際関係について交際をやめるよう迫るなど、業務と無関係な私生活への介入
配偶者について「物好きだ」等と述べるなど、家族関係を持ち出した揶揄・侮辱

「厳しい指導」と「違法な人格攻撃」は紙一重に見えることがありますが、少なくとも退職勧奨では、業務上の必要性が説明できる範囲に限定し、発言を録音されても耐えられる言葉選びに統一しておく必要があります。

退職勧奨の前に配置転換・自宅待機・業務変更を使ってよい場面と危ない場面

配置転換・業務変更・自宅待機は、業務運営上の必要性があり、相当性のある手続で行う限りはあり得ますが、退職に追い込む目的が透けると権利濫用や不法行為の評価を招きます。退職勧奨の前段で使うほど、後から「退職強要の一環だった」と争われやすい点に注意が必要です。

使ってよい場面（適法性を説明しやすい場面）

ハラスメント等の継続危険が高く、被害拡大防止のために異動等の措置が必要で、その後も動向確認と防止策を講じる場合
調査が必要で職場の混乱を避ける目的が明確で、賃金取扱い等も含めた運用が合理的な自宅待機の場合
適性・スキルの再確認を目的とした職務変更で、業務上の必要性と説明可能性がある場合

危ない場面（退職追い込みと評価されやすい場面）

合理的理由なく隔離的環境に置き、長期放置して自発的退職を誘発する運用
見せしめ目的で単調な雑務に追いやるなど、目的が不当で不利益が大きい配置転換
退職拒否後に報復的な配置転換・業務外しを行う運用

人事権行使の説明が必要な局面では、当該措置の目的、期間、賃金取扱い、代替策検討の有無、事後のフォロー（再発防止・動向確認）まで含めて、文書化しておくことが安全です。

退職勧奨の手順を固める

就業規則と社内体制の確認

退職勧奨は「面談で話す」だけで完結せず、就業規則・人事運用・情報管理・面談者の統制まで含めた社内体制の出来で、違法評価リスクが大きく変わります。とくに解雇にエスカレーションする可能性がある案件ほど、就業規則上の根拠整理が先行します。

事前に確認しておく規程・体制

就業規則・退職金規程における退職手続、退職金の定め、解雇事由の定め（限定列挙を前提に該当性を確認）
解雇に進む場合の手続要件（30日前の解雇予告または解雇予告手当：労働基準法第20条）
解雇禁止事由（国籍、信条、社会的身分、婚姻、妊娠、不当労働行為等）に当たらないかの確認フロー
面談者の役割分担（人事・直属上司・法務）と、発言ルール・議事メモの統一
面談記録・資料の保全と、関係者以外に漏れない情報管理

ここを先に固めておくと、面談現場で「言ってはいけないことを言ってしまう」「根拠条文や社内ルールが曖昧で揺れる」といった事故が減ります。

面談の回数と同席者の決め方

面談回数や同席者数に上限が法律で明記されているわけではありませんが、違法な退職強要と評価される典型は「執拗さ」「威圧感」です。そのため、面談設計では、回数・時間を増やすよりも、1回あたりの質（事実と選択肢の提示、検討時間の確保）を重視します。

回数・同席者設計の実務ポイント

会社側の同席者は必要最小限とし、多人数で囲む構図を避ける
面談の議題は「事実」「会社の方針」「本人の意向確認」「検討期間の提示」に限定して整理する
拒否の意思が明確な場合は打ち切り、面談を継続して圧力をかけない

なお、労働者側が代理人（弁護士等）の同席を求める場合、頭ごなしに排除すると紛争化しやすいため、日程や守秘の整理をしたうえで現実的に対応するかを検討します。

初回面談の前に、誰がいつまでに人事記録・指導履歴・想定問答をそろえるか

初回面談前の準備は、現場上司の「事実整理」と人事・法務の「制度・条件整理」を分け、誰が何を集めるかを明確化して進めます。準備不足のまま話すと、相手の反論に押され、感情的対立や不用意発言につながりやすくなります。

初回面談までの準備フロー（役割分担）

現場上司がミス・勤務態度・指導内容を時系列で整理し、メール・日報等の裏付けも紐付けます。
人事が評価資料・雇用契約書類・就業規則・退職金規程を突合し、説明できる根拠を揃えます。
法務（または外部専門家）が解雇禁止事由の該当性、解雇に進む場合の要件（労働契約法第16条、労働基準法第20条）を踏まえて表現とリスクを点検します。
面談担当者で想定問答を作り、退職理由・選択肢・検討期間・条件提示の順に話法を統一します。
合意に至った場合に備え、退職日・条件・離職理由の考え方が整合する書面案（条件提示書・合意書）を準備します。

「想定問答の準備」は、相手を言い負かすためではなく、違法な圧力や不用意な脅し文句を避け、事実に基づく説明を徹底するための安全装置として位置付けると運用が安定します。

退職条件と合意書を詰める

理由の伝え方と合意の進め方

退職勧奨の理由は、人格評価ではなく、業務上の事実と指導経過として伝えます。特に、裁判例でも侮辱的発言が不法行為と評価された例があるため、言葉の選択は「録音されても説明できる」水準で統一しておく必要があります。

面談での説明と合意形成の流れ

事実の提示として、いつ何が起き、どのように指導し、改善機会をどう提供したかを時系列で説明します。
会社の判断として、配置・育成等の回避努力を尽くしたが改善が見込みにくい等の理由を、結論先行でなく説明します。
選択肢として、在籍継続の場合の期待水準（改善計画等）と、合意退職の場合の条件案を並べて提示します。
即決を迫らず、持ち帰り検討の時間を確保し、次回面談の有無・連絡方法を合意します。
合意に至ったら、退職日、金銭条件、離職理由の扱い、清算条項等を合意書で明確化します。

合意は「急がせた瞬間」に崩れやすいので、検討期間を置くこと自体が、自由意思に基づく合意だったことの裏付けにもなります。

退職条件と上乗せ金の考え方

退職勧奨は強制できないため、労働者側が受け入れる合理性のある条件設計が重要です。ただし、条件を積み増せば良いという発想も危険で、他の従業員との均衡や説明可能性が欠けると、社内外のコンプライアンスリスクになり得ます。

参照の実務観点として、退職金等の金銭支払いを求められた場合でも、他の従業員より過剰に支払うことは避けるべきとされます。また、過剰な退職金等の要求があった場合には、その要求行為自体を解雇理由の一つとして検討する余地がある、という整理もあり得ます（ただし実際に解雇へ進むかは就業規則根拠・証拠・相当性等の精査が前提です）。

条件設計で論点になりやすい項目

特別退職金（退職金規程・就業規則に基づく説明可能性、均衡）
退職日と引継ぎ、年休消化の扱い
再就職支援の有無（提供する場合は範囲と費用負担を明確化）
守秘義務、会社資産返還、競業避止など付随条項の必要性

退職金の算定根拠を示す必要がある場面では、退職金規程、就業規則、過去の退職金明細書等が説明資料になり得るため、提示前に社内で整合を取っておくことが重要です。

離職票の離職理由はどう書き分けるか―会社都合・事業主都合で揉めやすい境界線

離職票の離職理由は、雇用保険の給付（所定給付日数や給付制限の有無）に影響し得るため、正確な区分と具体的事情の記載が必要です。退職勧奨での合意退職は、本人発意の自己都合と同視されず、事業主側の働きかけが契機である点を踏まえた整理になります。

参照の書式上も、事業主は「主たる離職理由」を1つ選択し、具体的事情記載欄に具体的事情を記載すること、また「離職理由は所定給付日数・給付制限の有無に影響を与える場合があり、正確に記載」することが注意されています。さらに、離職理由の選択肢として「希望退職の募集又は退職勧奨」や「事業の縮小又は一部休廃止に伴う人員整理」等の類型が示され、必要に応じて「その他（理由を具体的に）」で具体化する運用が求められます。

実務では、面談段階から「離職票の離職理由をどう整理するか」を条件交渉と切り離さず、合意書の記載（退職勧奨に応じた合意解除であること）とも整合させると揉めにくくなります。給付に影響する事項について事実と異なる処理をすることは避け、説明は必ず記録に残します。

拒否後の対応と高リスク場面

退職勧奨を拒否された後の手続

退職勧奨を明確に拒否されたら、会社はその場で面談を打ち切り、以後の対応を切り替えます。拒否後も同じ話を繰り返すと、執拗勧奨として違法評価されるリスクが高まります。

拒否後の基本対応

拒否の意思表示（文言・日時・同席者）を議事メモに残し、面談を終了します。
冷遇や報復的な処遇（不当な配置転換・業務外し等）をせず、通常の業務運用に戻します。
問題が解消しない場合は、改善指導の継続、懲戒手続の検討、普通解雇の要件の精査に切り替えます。

普通解雇に進む可能性があるなら、就業規則上の解雇事由の該当性、解雇禁止事由への抵触の有無、客観的合理性・社会通念上の相当性（労働契約法第16条）を再点検し、手続として30日前予告または解雇予告手当（労働基準法第20条）の要否も含めて整理します。

休職中と試用期間中の留意点

休職中や試用期間中は、通常の在籍状況とは異なるため、退職勧奨も「やりやすい場面」ではなく、むしろ説明の慎重さが求められます。

休職中（私傷病）の場合は、病状を悪化させるような面談の強行は避けるべきで、休職制度の運用（休職満了時の扱い等）を就業規則に沿って確認し、主治医意見も踏まえつつ進めます。精神障害が関係する場合には、労災請求（精神障害による労災）等の論点が派生し得るため、面談の頻度・方法・文言をより慎重に設計する必要があります。

試用期間中についても、「本採用拒否が自由」という理解は誤りになり得ます。留保解約権の行使には合理性が必要であり、就業規則等の定めに基づいて観察・指導の機会を与えたことが重要になります。安易な退職勧奨は、結局は紛争化してコストが増えるため、記録と手続の整合を優先してください。

一度拒否された後、再提案してよいのはどの条件が変わったときか

一度拒否された後の再提案は、同じ条件・同じ論点の繰り返しだと「執拗な説得」と見られやすくなります。再提案が許容されるのは、労働者側にとって新たに検討する合理的理由が生じたと説明できるときに限る、という整理が安全です。

再提案が検討し得る「変化」の例

退職条件の見直しとして、退職金規程等と整合する範囲で特別退職金等の提示内容を改善した
退職日・引継ぎ・年休消化など、実務面の不安を減らす条件を具体化した
組織再編や事業の縮小・一部休廃止に伴う人員整理など、会社側事情に客観的変更が生じた

再提案する場合でも、拒否したことへの報復と受け取られる運用（業務外し、隔離、過度な監視等）は避け、面談は短時間・少人数で、検討期間を確保する設計に統一します。

よくある質問

通知書や理由書の交付は必要ですか？

退職勧奨は説得行為なので、通知書や理由書の交付が法律上当然に義務付けられるわけではありません。ただし、口頭だけだと「言った／言わない」になりやすく、後に退職強要・パワハラ主張が出た場合の検証が困難になります。

書面を交付する場合に入れておくとよい要素

退職勧奨であること（解雇通告ではないこと）
会社が説明する事実の要点（抽象評価でなく、時期と出来事の骨子）
提示する条件案（退職日、金銭、その他支援）
即決を求めず検討期間を設ける旨

解雇に切り替える可能性がある案件では、解雇の場合に30日前予告または解雇予告手当が必要になる点（労働基準法第20条）など、制度の違いを整理して説明すると、誤解が減ります。

合意退職だと会社都合退職になりますか？

退職勧奨に応じた合意退職は、本人発意の自己都合とは異なり、会社の働きかけが契機になっているため、離職票の離職理由の整理で揉めやすい領域です。実務では、離職理由が所定給付日数や給付制限の有無に影響し得るため、正確に記載することが前提になります。

参照の離職票の注意書きでも、事業主が主たる離職理由を選択し、具体的事情記載欄に具体的事情を記載すること、離職理由が給付に影響する場合があるので正確に記載することが明示されています。したがって、合意書の文言（退職勧奨に応じた合意解除）と離職理由の整理が矛盾しないよう、面談段階から説明しておくことが重要です。

パートや契約社員にも退職勧奨できますか？

パートタイマーや有期契約社員であっても、退職勧奨（合意退職の提案）自体は可能です。合意に基づく契約終了を目指す点は雇用形態で変わりません。

一方で、有期契約は「期間の定め」があるため、会社側が一方的に中途終了させる局面では別のハードルが問題になります。退職勧奨を行う場合でも、更新期待を持たせていたか、就業規則・雇用契約書の定めと整合するか等を確認し、面談では「強制ではない」「検討期間がある」ことを明確にして、自由意思を担保する運用が重要です。

合意後に無効を主張されたらどうしますか？

合意後に無効・取消（詐欺、脅迫、錯誤など）を主張された場合、会社は、合意形成過程が適法で、本人の自由意思に基づく合意だったことを示す証拠を整理して対応します。

争いになったときに効く証拠の例

面談メモ（日時、出席者、やり取りの要点、検討期間を付与した事実）
条件提示書面と、その後の修正履歴
本人が署名押印した退職合意書
退職金規程・就業規則など、金銭条件の根拠資料

また、近時の実務では無断録音が争点になることもあるため、「録音されても問題ない」説明態様に統一し、侮辱語や脅し文句を排除しておくことが、最終的には最大の防御になります。

退職勧奨への対応で次にすべきこと

退職勧奨は合意退職を目指す手法ですが、解雇と異なり「同意があれば成立する」反面、面談態様が崩れると退職強要・パワハラとして不法行為リスクが生じ得ます。判断の軸は、業務上の事実と指導履歴を積み上げたうえで、就業規則上の根拠や解雇禁止事由の有無、拒否後の対応まで含めて説明の整合性が保てるかです。まずは初回面談前に、社内の役割分担と記録・情報管理を固め、想定問答を「圧力を避ける安全装置」として整えてください。解雇へ切り替える可能性がある場合は、30日前までの解雇予告または解雇予告手当（労働基準法第20条）の要否も含め、手続負担を見通しておくことが実務上重要です。個別事情で適法性や相当性の評価が分かれ得るため、迷う点があれば人事・法務（必要に応じて外部専門家）に早めに相談し、面談運用を統一してください。